Nel Trecento a Lentate sorgeva un castello dei Porro, vassalli del monastero di San Simpliciano di Milano.
Il castello si innalzava nel sedime retrostante l’oratorio di Santo Stefano protomartire, commissionato dal ramo famigliare del conte Stefano, dove oggi c’è la corte che nelle strutture, conserva ancora qualche lacerto di muro o di colonna dell’antico edificio.
Il compianto dott. Carlo Alessandro Pisoni, al tempo archivista dei Borromeo, in una relativamente recente visita, sostenne che il presbiterio dell’oratorio potrebbe esser stato ricavato dalla riconversione di una torre, fatta per dar esecuzione ai decreti viscontei che vietavano il mantenimento di castelli nel contado, senza l’autorizzazione espressa del signore di Milano. Del castello, sulla piazza, è ancora l’arco a tutto sesto in pietra.